粮食问题研究  2024年05期 34-39   出版日期：2024-09-30   ISSN:1003-2576   CN:51-1058/F
燕麦蒽酰胺功效特性研究进展



　　谷类食物一直是人类饮食的基础，大量的研究证实全谷物摄入量的增加与患某些与饮食有关的疾病 (如2型糖尿病、肥胖、癌症和心血管疾病)的风险呈负相关 [1] ，因此越来越多的研究学者重点开发以谷物作为原料的各类食品，包括早餐谷物、饮料、面包和婴儿食品等 [ 2 ] 。燕麦 (Avena sativa L.)作为我国第六大粮食农作物，通常分为皮燕麦和裸燕麦两种类型 [ 3 ] ，它含有大量的蛋白质、碳水化合物、矿物质、维生素、膳食纤维及多酚、类黄酮等营养物质 [ 4 ] ，被人们认为是具有重要营养价值和功效价值的全谷物 [ 5 ] 。其中， β-葡聚糖被认为是燕麦的主要活性成分，能够降低血清胆固醇水平，减少葡萄糖的摄取，降低血浆胰岛素反应 [ 6 ] 。 燕麦中 还 含有一种独特的、低分子量的可溶性酚类化合物，被称为燕麦蒽酰胺（ Avenanthramide，Avns），这类化合物在燕麦中独有， 因此认为是燕麦的标志化合物 [ 7 ] 。 相关研究表明， Avns不仅具有抗氧化活性，还有抗增殖作用，有助于预防或治疗癌症等功效 [ 8 ] 。

　　本文对燕麦蒽酰胺的结构与分布进行了概述，并从燕麦蒽酰胺的抗氧化活性、抗炎活性、抗增殖等功效特性的研究进展进行叙述，并对燕麦蒽酰胺生产合成进行展望，为燕麦蒽酰胺功能性产品的研发提供理论基础和依据，提高全谷物燕麦的附加值和资源利用率。

　　一、 燕麦蒽酰胺概述

　　燕麦蒽酰胺主要分布在籽粒外层的麸皮中及次级糊粉层，是通过酰胺键连接的一类具有环状结构的碱性有机化合物，由邻氨基苯甲酸及其衍生物与肉桂酸及其衍生物组成。 Dimberg 对Avns的命名进行了系统描述，邻氨基苯甲酸衍生物以不同数字命名：数字1表示邻氨基苯磺酸，数字2表示5-羟基邻氨基苯酸等；肉桂酸衍生物以字母命名：c代表咖啡酸，f代表阿魏酸，p代表对香豆酸 [ 9 ] 。目前，在燕麦中至少检测到约 35种不同的Avns，其中含量最高的是燕麦蒽酰胺A、B和C，即2p、2f和 2c [ 3 ]

表 1 燕麦蒽酰胺A、B和C的分子式及命名

结构类型

分子式

命名

Avenanthramide A（2p）

C 16 H 13 NO 5

N-4’-羟基肉桂酰-5-羟基邻氨基苯甲酸

Avenanthramide B（2f）

C 17 H 15 NO 6

N-4’-羟基-3-甲氧基肉桂酰-5-羟基邻氨基苯甲酸

Avenanthramide C（2c）

C 16 H 13 NO 6

N-3’,4’-二羟基肉桂酰-5-羟基邻氨基苯甲酸


　　大多数的 Avns存 在于燕麦籽粒中，尤其以燕麦麸皮中的含量为榜首，少部分在叶片等组织中存在，叶片中Avns的浓度约在5-120mg/kg之间。燕麦籽粒中Avns的含量也受品种、年份、地点、栽培条件等因素影响，不同条件下Avns的含量差别较大。Peterson等人表明，与酚酸相比，燕麦Avns在麦粒内的分布更为均匀 [ 10 ] 。 Dimberg等人研究了长期储存、热处理、pH值和紫外线(UV)光对燕麦Avns (2c, 2f和2p)稳定性的影响 [ 11 -12 ] 。结果表明，长期贮藏对 AVA浓度没有显著影响；2f和2p在室温24h内对pH变化不敏感，但2f在pH 为7和12的条件下，高温处理后稳定性较差。然而相比之下，2c能在碱性溶液中完全降解，但在同样高温和pH条件下，其稳定性更差。此外，还研究了各种燕麦食品(如面包、松饼、新鲜意大利面、通心粉)加工前后的Avns浓度，研究结果表明，在所有测定产品中，Avns (2c, 2f和2p)的浓度均有所增加，这可能是由于重新合成、不溶结合形式的释放、可提取性的提高等因素交互作用影响所导致 [1 2 ] 。 Bryngelsson等人 [ 1 3 ] 研究了汽蒸工艺、高压灭菌、滚筒干燥工艺对燕麦中 Avns浓度的影响，结果表明，三种工艺对Avns浓度均有一定的影响，在燕麦汽蒸过程中，2p有所降低，而2c和2f的保持稳定水平。高压灭菌使2c和2p浓度降低，而滚筒干燥工艺过程中2c, 2f和2p均呈下降趋势。因此，可以得知在加工过程中可以改进加工方法来减少Avns的损失，如在热处理过程中降低温度和pH值或增加原料中Avns的含量等。此外，Bryngelsson等人 [ 14 ] 还比较了干燕麦或浸泡燕麦、磨燕麦或未磨燕麦、生燕麦或热处理燕麦中 Avns含量，研究发现浸泡完整的燕麦麸Avns的含量会随时间和温度的增加而增加，在20℃下浸泡10 h后，Avns含量达到最大值。这可能是由于谷物谷物种子在水中浸泡后发芽，以软化籽粒结构，从而导致营养成分含量有所增加。

　　二、 燕麦蒽酰胺功效特性

　　（ 一 ） 抗氧化活性

　　抗氧化活性通过减少活性氧 (ROS)对细胞成分的氧化损伤，大多数燕麦中的Avns具有强大的抗氧化特性，Avns的抗氧化活性明显高于其他酚类抗氧化剂，如香兰素和咖啡酸等 [ 10 ] 。大量研究已经证明了 AVAs的抗氧化特性，Lee-Manion等人 [ 15 ] 对 2p、2f和2c进行了体外抗氧化活性研究。结果表明，在铁还原能力试测定中，2c表现出较高的抗氧化性能，且2c和丁基羟基甲苯具有大致相同的抑制β-胡萝卜素氧化的能力；另外，在清除DPPH自由基方面，2f和2c的抗氧化能力高于水溶性维生素E。Dimberg和Yang等人 [ 1 6 -17 ] 研究发现 2f抗氧化能力比α-生育酚高约20%。研究还发现2p、2f和2c对羟基自由基、超氧阴离子等均表现出一定抗氧化活性，但三者的抗氧化能力有所不同，其中2c的总抗氧化能力最高。

　　Ji等人 [ 1 8 ] 通过动物试验研究了富含 Avns的燕麦提取物的抗氧化能力，研究结果表明，每日提供大鼠 20 mg/kg的 Avns能够有效增加骨骼肌、肝脏和肾脏中的超氧化物歧化酶活性，也能增强心脏和骨骼肌中的谷胱甘肽过氧化物酶活性，这一结论与Chen等人研究结论相似。Chen等人 [ 1 9 ] 研究发现食用富含 Avns的燕麦提取物能够增加血浆中还原性谷胱甘肽的浓度，进而提高抗氧化性能。在摄入0.1g的Avns的混合物后，血浆谷胱甘肽水平在15min内比基线增加了21%，且没有明显的不良副作用。另外，Ren等人 [ 2 0 ] 研究发现富含 Avns 的燕麦提取物对 D-半乳糖诱导的氧化应激反应具有一定的抑制作用，主要通过上调基因表达和抗氧化酶(如超氧化物歧化酶)的活性来逆转D -半乳糖诱导的氧化应激，且能够有效抑制脂氧化酶活性，这与Landberg等人研究结果相吻合。Landberg等人 [ 21 ] 研究发现含有咖啡酸或辛酸的 2p对脂氧化酶有明显的抑制作用，能达到60～90%，这些研究结果表明燕麦Avns具有较强的抗氧化活性。

　　Liu等人 [ 2 2 ] 研究了 燕麦 Avns 对健康个体血浆脂质过氧化水平和抗氧化状态的影响。研究结果表明， 120名健康个体连续1个月服用燕麦Avns胶囊后，血清超氧化物歧化酶水平增加了8.4%，还原性谷胱甘肽水平增加了17.9%，丙二醛水平下降了28.1%，这表明燕麦Avns对血浆脂质过氧化水平和抗氧化状态有显著的影响。此外， Koenig等 [ 23 ] 学者也对健康人群进行了 燕麦 Avns 抗氧化活性 研究， 发现与对照组相比，受试者 连 续 8周每天食用含有9.2 mg Avns 的燕麦饼干后，其血浆总抗氧化能力和红细胞超氧化物歧化酶活性表现 得 更高。此外，有学者研究发现 Avns与维生素C协同作用，能够保护仓鼠和人类免受低密度脂蛋白氧化，而且Avns还能降低运动诱导的活性氧水平 [ 2 4- 2 5 ] 。

　　综上， 燕麦 Avns 具有一定抗氧化活性，虽然大量 地 来自体内和体外研究表明 燕麦 Avns具有很强的抗氧化能力 ，但在一定程度上抗氧化作用机制具有不确定性，可能与邻氨基苯甲酸和肉桂酸基团上羟基的数量和位置有一定关系，这有待进一步深入研究。

　　（ 二 ） 抗炎症

　　燕麦 Avns被认为具有一定的抗炎活性，这已被许多体外和体内研究证实。一项研究表明，燕麦Avns能够抑制IL-1β-刺激的内皮细胞分泌促炎因子(IL-6)和趋化因子(IL-8和MCP-1)、表达粘附分子(ICAM-1、VCAM-1和e -选择素)以及单核细胞对内皮细胞单层的粘附，具有一定的抗炎作用 。 Guo等人 [ 26 ] 进一步研究显 示促炎内皮细胞因子表达下降可能是通过抑制 NF-κB 激活和抑制蛋白酶体活性所导致。 Koenig等人 [ 23 ] 研究不仅发现 每天食用含有 9.2 mg Avns 的燕麦饼干能够显著提高抗氧化活性，还对运动后的健康个体进行了炎症评估，分别在休息、运动后 24小时和运动后48小时采集血样，对24小时的中性粒细胞呼吸爆发和48小时的c反应蛋白水平评估。结果表明，补充9.2 mg Avns能够显著降低女性的全身炎症反应，还能抑制促炎细胞因子的产生。此外，另一项研究也得到相似的研究结果。研究学者评估了18-30岁年龄段的女性运动后补充 Avns 对全身炎症反应的影响。结果显示，补充 Avns后中性粒细胞呼吸爆发、NF-κB活化、血浆IL-6浓度和红细胞谷胱甘肽过氧化物酶活性显著降低，还原性谷胱甘肽水平显著升高。因此，长期补充Avns是一种有效的饮食策略，可以减少年轻和老年妇女体育锻炼后的炎症 。 Boz等人 [ 27 ] 研究发现 2c 能够抑制磷酸肌肽3-激酶和磷脂酶Cγ1的磷酸化，还能通过抑制免疫球蛋白E (IgE)刺激的肥大细胞脱颗粒，降低细胞内钙水平，且口服一定剂量2c能够有效减轻活动性全身过敏反应。此外，研究还发现 2c 能抑制被动皮肤过敏反应，如耳部肿胀和血浆外渗，这说明 2c可以作为肥大细胞介导的过敏性炎症的潜在治疗物。